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羧酸防锈机理
日期:2014-3-24 5:59:00    阅读:

《羧酸防锈机理》     

    从羧酸的分子式中,分析推电子能力,吸电子能力,电离等问题 ?文章发布:爱达威尔公司网站羧酸  carboxylic acid
    含有羧基—COOH的化合物。通式式中R可以是氢 、链烃基、环烃基或芳烃基 。广泛存在于自然界。根据与羧基相连的烃基的不同,可分为脂肪酸、芳香酸、饱和酸和不饱和酸等。根据分子中羧基数目不同,又可分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。脂肪酸由于是脂肪水解的产物,因而得名,是一类非常重要的化合物。一元饱和脂肪羧酸的通式为:CnH2nO2
饱和一元羧酸
    一类通式为RCOOH或R(COOH)n 的化合物,式中R为脂烃基或芳烃基,分别称为脂肪(族)酸或芳香(族)酸。又可根据羧基的数目分为一元酸、二元酸与多元酸。呈酸性,与碱成盐。一般与三氯化磷反应成酰氯;用五氧化二磷脱水,生成酸酐;在酸催化下与醇反应生成酯;与氨反应生成酰胺;用四氢化锂铝(LiAlH4)还原生成醇。可由醇、醛、不饱和烃、芳烃的侧链等的氧化,或腈水解,或格利雅试剂与干冰反应等方法制取。用来源于动植物的油脂或蜡进行皂化,可获得6至18个碳原子的直链脂肪(族)酸。
羧酸化学性质:
     在羧酸分子中,羧基碳原子以sp2杂化轨道分别与烃基和两个氧原子形成3个σ键,这3个σ键在同一个平面上,剩余的一个p电子与氧原子形成π键,构成了羧基中C=O的π键,但羧基中的-OH部分上的氧有一对未共用电子,可与π键形成p-π共轭体系。由于p-π共轭,-OH基上的氧原子上的电子云向羰基移动,O-H间的电子云更靠近氧原子,使得O-H键的极性增强,有利于H原子的离解。所以羧酸的酸性强于醇。
    当羧酸离解出H后,p-π共轭更加完全,键长发生平均化,-COOˉ基团上的负电荷不再集中在一个氧原子上,而是平均分配在两个氧原子上。
    羧酸的常见反应:
   A脱羧反应:除甲酸外,乙酸的同系物直接加热都不容易脱去羧基(失去CO2),但在特殊条件下也可以发生脱羧反应,如:无水醋酸钠与碱石灰混合强热生成甲烷:CH3COONa+NaOH(热熔)→CH4↑+Na2CO3
  B成酸酐反应:RCOOH+RCOOH (加热)→R-COOCO-R+H2O
 C成酰卤反应:3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3
  D成酰胺反应:CH3COOH+NH3→CH3COONH4 ;
  CH3COONH4(加热)→CH3COONH2+H2O 
E羧基上的OH的取代反应。如:①酯化反应:R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O
G羧酸是弱酸,可以跟碱反应生成盐和水。如:CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
羧酸物理性质:《羧酸防锈机理》
    羧基是亲水基,与水可以形成氢键,所以低级羧酸能与水任意比互溶;随着相对分子质量的增加,憎水基(烃基)愈来愈大,在水中的溶解度越来越小。
    饱和一元羧酸中,甲酸、乙酸、丙酸具有强烈酸味和刺激性。含有4~9个C原子的具有腐败恶臭,是油状液体。含10个C以上的为石蜡状固体,挥发性很低,没有气味。
    直链饱和一元羧酸的熔点随分子中C原子数目的增加呈锯齿形的变化,含偶数C原子酸的熔点比相邻两个奇数C原子酸的熔点高,这是由于在含偶数C原子链中,链端甲基和羧基分在链的两边,而在奇数C原子链中,则在C链的同一边,前者具有较高的对称性,可使羧酸的晶格更紧密的排列,它们之间具有较大的吸引力,熔点较高。
    饱和一元羧酸的沸点甚至比相对分子质量相似的醇还高。例如:甲酸与乙醇的相对分子质量相同,但乙醇的沸点为78.5℃,而甲酸为100.7℃。这是由于甲酸分子间存在氢键。根据电子衍射等方法,由于氢键的存在,低级的酸甚至在蒸汽中也以二聚体的形式存在。甲酸分子间氢键键能为30KJ/mol,而乙醇分子间氢键为25KJ/mol。
    对长链的脂肪酸的X射线研究,证明了这些分子中C链按锯齿形排列,两个分子间羧基以氢键缔合,缔合的双分子是有规律的一层一层排列,每一层中间是相互缔合的羧基,引力很强,而层与层之间是以引力微弱的烃基相毗邻,相互间容易滑动,这也是高级脂肪酸具有润滑性的原因。《羧酸防锈机理》

 
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